クロスブラウザ対応は運営者が楽な方法で、なるべく多くの環境に適応できるといいですね

ブラウザごとの差はレベルによって妥協してもいいと思う

まず、Liner Noteさんのエントリーの主題っぽいところなんですが、

このように必ずしも全てのブラウザに同じスタイリングを提供する必要はないだろうし、

via: そろそろブラウザの実装レベルに応じたスタイリング分けをしよう - Liner Note

ここは基本的に賛成です。ブラウザによる見え方の差が軽微である場合、それを解消するために時間をかけてごにょごにょするよりは、簡単にできる代替手段を使った方がいいと思います（もしあるなら）。上記エントリーでは引用部分がIE6だけ点線で囲まれたようなデザインになるそうですが、その程度は見逃してもOKなレベルだと個人的には思います。

ただ、「プロ」の仕事となるとそうもいかない場合もあると思います。

ブラウザごとのデザイン違いによって閲覧者によってそのサイト（や記事）に対する印象が変わってしまうと、主にブランディングの面で良くないです。まあ、そこまで印象が変わるほどの差異が出る事なんてそんなに無いでしょうし、同じ見た目でも閲覧者ごとの印象なんて違って当然なんですけどね。
ただ、仕事を発注する側からみれば「できる限りたくさんの環境で同じ見た目にしたい」が正直なところでしょうし、なんとなくそうした方が良い様に思います。

なので、

むしろCSSの実装レベルに応じて（実装レベルが低いものはそれなりに、高いものはそれを活かして）積極的に見せ方を変えていってもよいのではないでしょうか。

via: そろそろブラウザの実装レベルに応じたスタイリング分けをしよう - Liner Note

「積極的に見せ方を変え」なくてもいいんじゃないかなぁと思います。もちろん、最新の実装を使って明らかな改善が見込めて、それをやる余裕がある場合はやるべきでしょうし、ケースバイケースになっちゃいますけど。あと、技術者としてはそういったチャレンジングな最新技術は追って行きたい方向ですが。

CSSでもXHTMLでもJavaScriptでもいいじゃないか

このエントリーには、もう一つ題材があるような気がします。
それは、実際にブラウザごとの実装レベルの差を埋める時にどう対応するか。

空要素を意識して作ったり、妙な制限に縛られたりするよりも、実装レベルに応じたスタイリングをする方が後方互換性に必要以上に引きづられることもないですし、何より楽だと思うのですがどうですかね。

via: そろそろブラウザの実装レベルに応じたスタイリング分けをしよう - Liner Note

なにが楽かは人によって違うと思うんですよね。空要素とか妙な制限はできるだけ無い方がいいですけど、CSSが苦手な人は補正CSSをつけたり、CSSハックしたりするよりマークアップ側で対応したり、JavaScriptでごにょごにょしたりした方がよっぽど楽かもしれませんし。なので、

僕はちょっと修正CSSを書いた方が変なマークアップ繰り返すより楽かなと思ったんですよね。まぁ、提案であって押しつける気はないんでまた機会があったら考えてみてください。

via: そろそろブラウザの実装レベルに応じたスタイリング分けをしよう - Liner Note

Liner Noteの人も言っていますが、まず自分が楽な方法を選択すれば良いと思います。
また、チームでやっている場合はこの辺できる限りルール化しておいた方がいいです。
何度もいいますが、人には得意不得意や好みがあるのでメンテナーが複数人の場合はその後の作業効率に多大な影響を与える可能性もあるのでご注意を。